Gabriel Oswaldo es Abogado por la Escuela Libre de Derecho y cuenta con una Maestría en Derecho, Economía y Políticas Públicas por el Instituto Universitario Ortega y Gasset, España.
Ha desarrollado su carrera profesional en el sector público donde, entre otros cargos, ha sido Consejero Jurídico Adjunto del Ejecutivo Federal en las administraciones de los presidentes Vicente Fox, Felipe Calderón y Enrique Peña Nieto. En septiembre de 2013 es nombrado por el Senado de la República, Comisionado Presidente del Instituto Federal de Telecomunicaciones. En 2017, fue designado por el Senado por un nuevo periodo como Presidente del IFT.
Gabriel Oswaldo es profesor en la Escuela Libre de Derecho, donde ha impartido asignaturas relacionadas con el derecho administrativo, constitucional y civil, entre otras.